Il giovane Dustin è innamorato della propria collega di lavoro Alexis, la quale tuttavia non desidera nient’altro che una semplice amicizia. Dustin però, convinto che la stessa sia la donna della sua vita, ingaggia l’amico Tank per farla cadere tra le sue braccia. Tank infatti ha un particolare hobby o, meglio, un secondo lavoro: ingaggiato da uomini mollati deve uscire con le loro ex e fargli vivere una terribile serata in modo che le stesse ritornano disperate da coloro che hanno appena lasciato.
Tank in questi pseudo appuntamenti si reca in locali orribili o scadenti, si comporta con maleducazione e senza alcun rispetto per il gentil sesso. Il tutto con molta facilità, grazie anche ad una specie di dote naturale che gli ha dato nel tempo fortuna, denaro e donne.
La richiesta del proprio miglior amico si prospetta per Tank quindi come nient’altro che un ennesimo e sicuro lavoro ben fatto e pagato. Questo in teoria. Nella realtà infatti Alexis si rivelerà diversa da tutte le altre ragazze incontrate fino a quel momento. Tank così si ritroverò compiere una difficile scelta : seguire il proprio intuito e cuore oppure lasciare inalterato lo status quo con Dustin.
La ragazza del mio migliore amico comunque cerca di far divertire il suo pubblico e il triangolo amoroso venutosi a creare è accompagnato da sketch e battute, concentrandosi sopratutto sui luoghi comuni sia dei rapporti amorosi tra 
uomini e donne sia di entrambi i sessi. Riuscendo, talvolta, tra un Alec Baldwin vecchio mandrillo e una pizza alla pizzeria “Crosta di Gesù”, a strappare qualche risata. Ma nello scontro tra il cattivo e maschilista (dal cuore d’oro) Tank e il buon Dustin per il cuore di Alexis quale sarà il vincitore?
Un commedia alla Kate Hudson, una trama simpatica ma non eccezionale e un pò scontata, una storia d’amore combattuta e imprevedibile (in teoria) ma con l’inevitabile Happy Ending per i più romantici. Per l’attrice americana forse non una delle sue pellicole più riuscite come per il resto del cast dove compare anche l’ex “timidone” di American Pie Jason Biggs nel ruolo dell’impacciato Dustin.
Senza dimenticare Alec Baldwin, la sua non più giovane età e il vero protagonista del film, Dane Cook, alias il terribile e disgustoso Tank!